Во время второго сурового тюремного заключения, незадолго до смерти, Павел написал и отправил Второе послание к Тимофею. Мрачная тень предчувствия скорой казни сквозит между строк. Это было не просто прочувствованное личное послание к молодому другу Тимофею, но также изъявление последней воли и прощального завета церкви.
3. Тимофей был не подготовлен к роли христианского лидера, в которой оказался в силу сложившихся обстоятельств
Тимофей принял христианство в своем родном городе Листре. С тех пор, в течение пятнадцати лет, он был верным соратником Павла. Он сопровождал его во втором и третьем миссионерских походах, во время которых апостол неоднократно посылал его как свое доверенное лицо с различными особыми поручениями, например, в Фессалоники и Коринф (1 Фес. 3:2; 1 Кор. 4:17). Потом он отправился с Павлом в Иерусалим (Деян. 20:1—5) и, возможно, в опасное путешествие в Рим. Во всяком случае, Тимофей безусловно находился в Риме во время первого заключения Павла, поскольку апостол упоминал его имя наряду со своим собственным, когда писал оттуда Послания к Филимону, к Филиппийцам и Колоссянам (Фил 1; Флп. 1:1; 2:19—24; Кол. 1:1).
Павел называл Тимофея своим «возлюбленным и верным в Господе сыном» (1 Кор. 4:17), потому что сам привел его ко Христу. Апостол доверял Тимофею как «сотруднику» (Рим. 16:21), «брату» и «служителю Божию… в благовествовании Христовом» (1 Фес. 3:2). Неустанная забота Тимофея о благополучии церквей была искренней, а «верность», с которой он служил апостолу, поистине сыновней. Павел даже сказал о нем: «…я не имею никого равно усердного» (Флп. 2:20—22). Тимофей был единственным из всех товарищей Павла, кого апостол удостоил такой оценки.